tert-ブチルヒドロペルオキシド

リーディングサービス
当社は、海外のお客様に顧客満足度を上回る高品質の製品を多数提供するために、常に製品の革新に取り組んでいます。また、サイズ、色、外観など、お客様の要件に応じてカスタマイズされたサービスも提供できます。最も有利な価格と高品質の製品を提供できます。

品質保証
当社は、さまざまな顧客のニーズを満たすために、継続的に研究と革新を行ってきました。同時に、すべての製品の品質が国際基準を満たすように、常に厳格な品質管理を順守しています。

幅広い販売国
当社は海外市場での販売に力を入れており、製品はヨーロッパ、アメリカ、東南アジア、中東などの地域に輸出され、世界中のお客様から好評をいただいております。

さまざまなタイプの製品
当社の製品には、有機過酸化物（tert-ブチルペルオキシベンゾエート、ジベンゾイルペルオキシド、ジ-tert-ブチルペルオキシド、tert-ブチル過酸化水素、2,5-ジメチル-2,5-ビス（tert-ブチルペルオキシ）ヘキサン、ビス（2,4-ジクロロベンゾイルペルオキシド）など）があり、合計で年間5,000トンです。塩化物シリーズおよび基礎化学品（アクリロイルクロリド、メタクリロイルクロリド、p-クロロベンゾイルクロリド、ベンゾフェノン（精製グレード）、オキサリルクロリド、ベンゾイルクロリドなど）の合計は年間15,000トンです。

化学的性質
tert-ブチルヒドロペルオキシド (TBHP) は無色透明な液体で、一般に 70% 水溶液として市販されています。80% 溶液も入手可能です。重合反応を開始するために、また有機合成で分子にペルオキシ基を導入するために使用されます。TBHP の蒸気は空気がなければ燃えることがあり、高温または減圧のいずれでも可燃性になることがあります。微細なミスト/スプレーは、通常の引火点以下の温度で可燃性になることがあります。蒸発すると、残留液体は TBHP 含有量を濃縮し、爆発濃度 (＞90%) に達することがあります。密閉容器は、TBHP が酸素に分解することによって内部圧力を発生することがあります。TBHP は反応性の高い製品です。重大な物理的危険性には、可燃性、熱、および汚染による分解の 3 種類があります。これらの危険性を最小限に抑えるには、熱、火、または液体物質を濃縮するあらゆる条件への曝露を避けてください。熱、火花、裸火、異物、可燃物、還元剤から離して保管してください。容器の膨らみや漏れがないか頻繁に点検してください（7a、125）。

用途
TBHP は、イソブタンとプロピレンからプロピレンオキシドと t-ブチルアルコールを製造する際の中間体です。主に、ポリスチレンとポリアクリレートの溶液重合法と乳化重合法の開始剤および仕上げ触媒として使用されます。その他の用途としては、塩化ビニルと酢酸ビニルの重合、漂白および脱臭操作における酸化およびスルホン化触媒などがあります。強力な酸化剤であり、可燃性物質、還元性物質、金属化合物、硫黄化合物と激しく反応します。

tert-ブチルヒドロペルオキシドは、ラジカル重合の開始剤として、またシャープレスエポキシ化などのさまざまな酸化プロセスで使用されます。アルカリ条件下でのオスミウム触媒によるオレフィンの隣接ヒドロキシル化に関与しています。さらに、ビナフトールをキラル補助剤として使用して硫化物をスルホキシドに触媒不斉酸化したり、ジベンゾチオフェンを酸化したりする際に使用されます。有機合成におけるペルオキシ基の導入に重要な役割を果たします。

健康被害
tert-ブチルヒドロペルオキシドは強い刺激物です。フロイドとストッキンガー (1958) は、ラットの皮膚に直接塗布してもすぐに不快感は生じないが、遅延作用が重篤であることを観察しました。症状は 2 ～ 3 日以内に紅斑と浮腫でした。24 時間以内に 500 mg に曝露するとウサギの皮膚に重篤な影響が生じ、150 mg/分のリンスでは目に重篤な影響がありました。
毒性は中程度で、その効果は MEK 過酸化物と多少似ています。ラットに経口投与した場合の症状は、衰弱、震え、衰弱でした。
LD50値、腹腔内（ラット）：87 mg/kg
LD50値、経口（ラット）：406 mg/kg。

可燃性と爆発性
tert-ブチルヒドロペルオキシドは可燃性の液体であり、反応性の高い酸化剤です。純粋な TBHP は衝撃に弱く、加熱すると爆発する可能性があります。tert-ブチルヒドロペルオキシドによる火災には、二酸化炭素または乾燥化学消火器を使用する必要があります。

作用機序
遷移金属触媒による N, N-ジアルキルアニリンと tert-ブチルヒドロペルオキシド (TBHP) を酸化剤として用いた酸化的マンニッヒ反応の一般的なメカニズムは、4- メトキシ-N, N-ジメチルアニリンから 4- シアノ-N, N-ジメチルアニリンまで均一な、律速の単一電子移動 (SET) から構成されます。tert-ブチルペルオキシラジカルは律速の SET ステップにおける主要な酸化剤であり、その後、競合する逆方向 SET と - 位の炭素-水素結合の窒素への不可逆的なヘテロリティック切断が続きます。2 番目の SET により、N, N-ジメチルアニリンのイミニウムイオンへの変換が完了し、その後、マンニッヒ付加物の形成前に求核溶媒または酸化剤によって捕捉されます。

tert-ブチルヒドロペルオキシドは、低濃度でも肝臓ミトコンドリアに酸化ストレスを引き起こす可能性がある。単離された肝臓ミトコンドリアにおけるピルビン酸酸化の過程における低濃度tBHPの損傷効果は、ミトコンドリア内膜の非特異的Ca2+-依存性シクロスポリンA感受性細孔の開口によって引き起こされる。

安全性プロファイル
摂取および吸入により中程度の毒性がある。皮膚および目に重度の刺激がある。突然変異のデータが報告されている。最高用量レベルでは、重度の抑うつ、協調運動障害、チアノーゼの症状が認められた。死因は呼吸停止であった。熱や炎にさらされたり、還元物質などとの自然発生的な化学反応により、非常に危険な火災の危険性がある。中程度の爆発性があり、蒸留中に爆発することがある。微量の酸と激しく反応する。濃縮溶液は分子ふるいと接触すると自然発火することがある。遷移金属塩との混合物は激しく反応し、酸素を放出することがある。1,2-ジクロロエタンと不安定な溶液を形成する。消火には、アルコール泡、CO2、粉末消火剤を使用する。加熱して分解すると、刺激臭のある煙と煙霧を発生する。有機過酸化物も参照のこと。

発がん性
TBHP の発がん性を評価するために実施された研究では、16.6% の過酸化物を 45 週間にわたって週 6 回マウスの皮膚に塗布した場合、発がん性がないことが分かりました。ただし、塗布の前に、0.25% ベンゼン溶液の 0.05 mg のニトロキノリン-1- 酸化物を 7 週間にわたって 20 回塗布し、その後に TBHP (ベンゼン溶液 16.6%) を塗布すると、実験の 390 日目から 405 日目の間に悪性皮膚腫瘍が現れました。これは、過酸化物は完全な発がん性物質ではなく、プロモーターとして作用する可能性があるという理論を裏付けています。TBHP がプロモーター可能および非プロモーター可能なマウス表皮細胞培養株に与える影響は、Muehlematter らによって報告されました。

ストレージ
tert-ブチルヒドロペルオキシドは、酸化性化合物、可燃性物質、酸とは別に、暗所、室温で保管してください（冷蔵しないでください）。この物質が関与する反応は、安全シールドの内側で実行する必要があります。

毒性評価
TBHP は、ラットの肝臓におけるグルタチオンの酸化を促進し、ヘキソバルビタールナトリウムの代謝を低下させる強力な酸化剤です。

非互換性
tert-ブチルヒドロペルオキシドおよび TBHP の濃縮水溶液は、微量の酸および特定の金属塩 (特にマンガン、鉄、コバルトなど) と激しく反応します。無水 tert-ブチルヒドロペルオキシドを有機物や酸化されやすい物質と混合すると、発火や爆発を引き起こす可能性があります。TBHP は特定のオレフィンの重合を開始する可能性があります。

廃棄物処理
余剰の tert-ブチルヒドロペルオキシドおよびこの物質を含む廃棄物は、適切な容器に入れて明確にラベルを貼り、所属機関の廃棄物処理ガイドラインに従って処理する必要があります。TBHP は主に化学業界で出発物質 (または中間体) として、また反応成分 (触媒、開始剤、硬化剤) として使用されます。

毒性
吸入および摂取すると中程度の毒性があり、目や皮膚に重度の刺激を与えます。t-ブチルヒドロペルオキシドは、発がん性や、人体に対する生殖毒性または発達毒性を示すことは確認されていません。

可燃性と爆発性
tert-ブチルヒドロペルオキシドは可燃性の液体であり、反応性の高い酸化剤です。純粋な TBHP は衝撃に弱く、加熱すると爆発する可能性があります。tert-ブチルヒドロペルオキシドによる火災には、二酸化炭素または乾燥化学消火器を使用する必要があります。

反応性と非互換性
tert-ブチルヒドロペルオキシドおよび TBHP の濃縮水溶液は、微量の酸および特定の金属塩 (特にマンガン、鉄、コバルトなど) と激しく反応します。無水 tert-ブチルヒドロペルオキシドを有機物や酸化されやすい物質と混合すると、発火や爆発を引き起こす可能性があります。TBHP は特定のオレフィンの重合を開始する可能性があります。