ちょっと、そこ！ BIBP（2,5-ジメチル-2,5-Di（Tert-Butylperoxy）ヘキサン）のサプライヤーとして、私はさまざまな反応におけるその反応メカニズムについて多くの質問を受けてきました。だから、私は座ってブログ投稿を書いて、このトピックに関するいくつかの洞察を共有すると思いました。
まず、BIBP自体について少し話しましょう。 BIBPは有機過酸化物であり、過酸化物（-O -O-）結合の存在により高い反応性で知られています。この結合は比較的弱く、結合解離エネルギーは、典型的な炭素 - 炭素または炭素 - 水素結合に比べてはるかに低いです。 BIBPが熱、光、触媒の存在などの特定の条件にさらされると、過酸化物結合はホームリティックに壊れる可能性があります。つまり、-O -O -O-結合の各酸素原子は共有電子の1つを取得し、2つの高度に反応性の高いフリーラジカルを形成します。
重合反応における反応メカニズム
BIBPの最も一般的な用途の1つは、重合反応です。自由 - ラジカル重合では、BIBPはイニシエーターとして機能します。加熱すると、前述のように、BIBP分子は過酸化物結合のホモリティック切断を受けます。たとえば、反応は次のように見えるかもしれません：
[（Ch_3）_3COOC（CH_3）_2CH_2CH_2C（CH_3）_2OO C（CH_3）_3 \ XRIGHTARROW {\ delta} 2（ch_3）_3co \ cdot+ \ text {その他の断片}]
これらのtert -butoxyラジカル（（ch_3）_3co \ cdot）は非常に反応的です。それらは、スチレンやエチレンなどのビニルモノマーなどのモノマー分子と反応することができます。 Tert -Butoxy Radicalがビニルモノマーを攻撃すると、モノマーの二重結合に追加され、モノマーに新しいラジカルが作成されます。
モノマーとしてスチレン（（C_6H_5CH = CH_2））を使用しているとしましょう。反応は次のとおりです。
[（ch_3）_3co \ cdot+c_6h_5ch = ch_2 \ rightarrow（ch_3）_3co -ch（c_6h_5）-ch_2 \ cdot]
この新しく形成されたラジカルは、別のスチレンモノマーと反応する可能性があり、プロセスは繰り返され続けます。新しいモノマーが成長するポリマーチェーンに追加されるたびに、チェーンは長くなります。これは、重合反応の伝播ステップと呼ばれます。
重合は、2つのラジカルが互いに反応するまで続きます。これはさまざまな方法で発生する可能性があります。たとえば、2つの成長しているポリマーラジカルは、組み合わせ終了と呼ばれるプロセスで結合できます。
[r -ch_2 -ch \ cdot+ \ cdot ch -ch_2 -r '\ rightarrow r -ch_2 -ch -ch -ch_2 -r']
または、1つのラジカルは、別のラジカルから水素原子を抽象化することができます。これは、不均衡の終了と呼ばれます。
クロス - リンク反応の反応メカニズム
BIBPは、特にエラストマーや熱可塑性科学者に対して、クロスのリンク反応でも広く使用されています。クロスリンクでは、目標はポリマー鎖間に共有結合を形成することであり、熱や化学物質に対する強度や抵抗など、材料の機械的特性を改善できます。
最初のステップは、重合と同じです。 BIBPは加熱時にフリーラジカルを形成します。これらのフリーラジカルは、ポリマー鎖から水素原子を抽象化できます。ポリエチレン鎖（（ - ch_2 -ch_2）があると仮定しましょう。_ n）。 Tert -Butoxy Radicalは、ポリエチレン鎖から水素原子を抽象化し、ポリマーにラジカルを作成できます。
[（ch_3）_3co \ cdot+ -ch_2 -ch_2- \ rightarrow（ch_3）_3coh+ -ch \ cdot -ch_2-]
異なるポリマー鎖にラジカルがあると、互いに反応してクロスリンクを形成できます。例えば：
[ - ch \ cdot -ch_2-+ - ch \ cdot -ch_2- \ rightarrow -ch -ch_2 -ch -ch_2-]
このクロス - リンクプロセスは、ポリマーの物理的特性を大幅に変える可能性があります。たとえば、ゴム状の素材はより硬くなり、ストレス下で変形する可能性が低くなる可能性があります。
他の有機過酸化物との比較
同様の反応でも使用される他の有機過酸化物があります。例えば、PMHP | CAS 80-47-7 | Paramenthane Hydroperoxideそしてch | CAS 3006-86-8 | 1,1 -Di（tert -butylperoxy）シクロヘキサン。
PMHPは、BIBPと比較して異なる構造を持っています。ヒドロペルオキシド基（（-OOH））があります。 PMHPの反応メカニズムは、o -O結合のホモリティック切断からも始まりますが、結果として生じるラジカルは異なります。ヒドロペルオキシドラジカル（（ROO \ CDOT））は、一般に、BIBPのTert -Butoxy Radicalよりも反応性が低くなります。これにより、場合によっては反応速度が遅くなる可能性があります。
一方、CHは周期的な過酸化物です。また、重合および交差反応のイニシエーターとして機能することもできます。 BIBPと同様に、加熱時にフリーラジカルを形成します。ただし、これらのラジカルがモノマーまたはポリマー鎖と相互作用する方法は、環状構造により異なる場合があります。 CHからのラジカルは異なる立体効果を持っている可能性があり、反応の選択性に影響を与える可能性があります。
特定の業界のアプリケーション
プラスチック業界では、BIBPは高いパフォーマンスプラスチックを生産するために使用されます。たとえば、ポリプロピレンの産生では、BIBPをクロスリンカーとして使用して、最終製品の耐熱性と機械的強度を改善できます。クロスリンクは、ポリプロピレンが変形せずに高温に耐えるのに役立ち、自動車部品や家電製品などの用途に適しています。
ゴム産業では、BIBPはゴムを加硫するために使用されます。加硫は、ゴムにその弾力性と耐久性を与えるリンクプロセスの一種です。 BIBPを使用することにより、ゴムはより効率的に加油化でき、結果として生じるゴム製品は摩耗に対する耐性が良くなります。
別の例：との反応101-45 -ps
Bibpとのような化合物の間に反応があるとしましょう101-45 -ps。 101-45 -PSには、二重結合や抽象化できる水素原子などの反応部位がある場合、BIBPのフリーラジカルはそれに反応する可能性があります。
101-45 -PSが二重結合を持っている場合、ビニルモノマーとの重合反応と同様に、BIBPからのTert -Butoxy Radicalは二重結合に追加できます。抽象化できる水素原子がある場合、Tert -Butoxy Radicalはまさにそれを行うことができ、101-45 -PS分子にラジカルを作成し、それがさらなる反応に関与します。
反応メカニズムに影響する要因
BIBPの反応メカニズムに影響を与える可能性のあるいくつかの要因があります。温度は主要なものです。より高い温度は、BIBPの過酸化物結合のホモリティック切断の速度を高めます。ただし、温度が高すぎる場合、ラジカルの分解やポリマーの分解など、副反応が発生する可能性があります。
不純物または阻害剤の存在も影響を与える可能性があります。不純物はフリーラジカルと反応し、濃度を減らし、反応を遅くすることができます。阻害剤は、反応を防止または減速するために特異的に追加される物質です。彼らは、フリーラジカルと反応して、それらをあまり反応性の低い種に変換することで働きます。
結論
したがって、ご覧のとおり、BIBPには、特に重合とクロスリンクにおいて、さまざまな反応において非常に興味深い反応メカニズムがいくつかあります。フリーラジカルを形成する能力は、プラスチックとゴム産業の多用途のイニシエーターとクロスリンカーになります。
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参照
- Odian、G。重合の原理。ジョン・ワイリー＆サンズ、2004年。
- シェルドン、RA、高知、JKメタル - 有機化合物の触媒酸化。アカデミックプレス、1981年。
- McMurry、J。有機化学。 Cengage Learning、2012年。